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《相见恨早》是阿什顿·库彻由一个喜剧明星开始向浪漫爱情剧男主角转型之作。 　　为人谨慎的奥利弗（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）和个性张扬的艾米丽（阿曼达·皮特 Amanda Peet 饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自行走在自己的生活轨道上，只有挥之不去对彼此的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相

约翰•拜克威(欧文•威尔逊)与杰瑞米•格雷(温斯•沃恩)是地地道道的婚礼傲客。他们不仅喜欢参加婚礼，借助各种婚礼派对及时行乐，还会在婚礼上引诱年轻漂亮的女孩儿。然后在婚礼结束时消失的无影无踪。

朱迪（莱斯利·卡伦 Leslie Caron 饰）自幼失去了父母，成长在孤儿院中。17岁那一年，朱迪写了一篇名为《忧郁的星期三》的文章，这篇文章吸引了孤儿院理事（弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰）的注意，理事在朱迪的身上发现了异于常人的文学天赋。理事匿名给朱迪写了一封信，告诉她他愿意资助她去大学深造，并且支持她完成成为一名作家的梦想，作为交换的条件，朱迪每个月都要给他写信汇报学习情况，朱迪答应了。